Dr. Tony Flaggs vriend Stephen heeft problemen in zijn relatie met zijn verloofde Amanda, en overtuigt de psychiater om haar te ‘behandelen’ in een poging om de twijfelende Amanda sneller voor het altaar te krijgen. Na enkele misverstanden begint Amanda echter gevoelens te krijgen voor Dr. Flagg. Wanneer de psychiater haar onder hypnose brengt om haar gevoelens voor Stephen te versterken, worden de dingen pas echt ingewikkeld… De nummers in CAREFREE werden gecomponeerd door Irving Berlin en Fred Astaire creëerde, zoals gewoonlijk in zijn producties, de choreografie samen met zijn belangrijkste partner Hermes Pan. Het nummer Change Partners werd genomineerd voor een Oscar.
Amanda Cooper (Ginger Rogers): [under hypnosis] Dr. Flagg is a horrible monster! Men like him should be shot down like dogs! Shot down like dogs! Shot down like dogs!